インタビューでは、業務が「どう行われるはずか」を知ることはできます。しかし、実際に作業している様子を観察してみると、業務を円滑に進めるために使われている予備のスプレッドシートや、同僚へのちょっとしたメッセージ、メモの切れ端などが浮かび上がってくることがあります。コンテクスチュアル・インクワイアリー（文脈的質問法）は、実際の作業中に観察と質問を組み合わせることで、リサーチャーがその場でリアルな詳細を探る手法です。
参加者は自分自身の業務のエキスパートとして振る舞います。リサーチャーはセッションを有意義なものにするために着目点を絞りつつ、観察し、疑問点を質問し、自分の理解が合っているかを確認します。この手法は、ヒュー・バイヤー（Hugh Beyer）とカレン・ホルツブラット（Karen Holtzblatt）が開発した「コンテクスチュアル・デザイン」と、文脈の中での行動から学ぶというその考え方に深く結びついています。
会話の流れは実際の業務に委ねる
たとえば、ある修理会社が、技術者が訪問完了を記録する手順を改善したいと考えているとします。会議室でのヒアリングでは、技術者は「アプリにメモを入力している」と答えるかもしれません。しかし現場に同行すると、電波が届くまで入力を後回しにし、必要な情報は写真や音声メッセージで一時的に残している様子が見えてくることがあります。
そうした観察によって、本当に問うべき質問が変わってきます。課題はメモ入力欄のデザインではなく、オフライン環境での作業や、記憶の保持、あるいは同僚との連携にあるのかもしれません。リサーチャーは実際の業務の流れについて尋ね、他の訪問でも同様の対応をしているのかを確認できます。
InContext Designのコンテクスチュアル・インクワイアリーに関するガイドでも、人々が実際の活動を行っている様子を見ることの重要性が強調されています。単に場所を変えて普通のインタビューをするだけになってしまうと、この手法の価値の大半が失われてしまいます。
質問と同じくらい入念にアクセスの調整を行う
調査対象とするアクティビティを選び、実態をよく知る人々をリクルーティングします。何を観察し、写真や録画の対象にしてよいかを事前に合意し、顧客や同僚の同席、機密情報の扱いについてもセッション前に確認しておきます。参加者1人から許可を得たからといって、その環境にあるすべての人や物が自動的に対象に含まれるわけではありません。
まずは役割を理解するための背景を軽く確認した上で、観察への移行を明確に伝えます。安全や業務に支障がない範囲で、普段どおり作業を続けてもらうよう促しましょう。リサーチャーが見ているからといって、ただの「公式プロセスのデモンストレーション」になってしまう事態は避ける必要があります。
リモートセッションでも画面共有を通じてPC上の作業の一部は把握できますが、物理的な資料や周囲の会話、その他の状況が見落とされがちです。リサーチ計画にはそうした制約も明記しておきましょう。作業プロセスの再現（ウォークスルー）を録画することも有効ですが、再現を見るのと、リアルタイムで起きている活動を観察するのとでは意味合いが異なります。
作業を遮らずに質問する
質問は重要な瞬間に合わせて行い、相手の仕事の流れを尊重する必要があります。繊細な作業の最中に割り込むのは適切でない場合もあります。その瞬間をメモしておき、後で尋ねるほうが得策かもしれません。リサーチャーは業務の無駄な妨げになることなく、その活動から学ぶ必要があります。
自分の解釈は、決めつけずに控えめに投げかけましょう。「そのリストは、どんな情報の把握に役立っているのですか？」と聞くほうが、「アプリが使いにくいからそれを使っているんですよね？」と尋ねるよりも、相手が自由に話せる余地が生まれます。参加者がリサーチャーの認識を正してくれたり、その回避策が複数の目的を果たしていることが分かったりするかもしれません。
シャドーイングと比較すると、コンテクスチュアル・インクワイアリーは通常、質問や解釈のすり合わせをより明確に取り入れます。どちらの手法であっても、セッションの長さが決まっているわけではなく、業務のあらゆる側面が必ず目に見えるとは限りません。
インサイトに文脈を残す
手順、使用されたツール、制約、そして参加者の説明をセットで記録しましょう。先ほどの修理会社の例でいえば、オフラインメモ機能の追加を提案する際も、単体の機能リクエストとして提示するより、電波の途切れや技術者が使っている一時的な対処法と結びつけて説明したほうが、はるかに説得力が増します。
複数のセッションを通じて集まったデータを分析する際は、タスク分析や親和図法（アフィニティ・マッピング）を活用します。共通のパターンだけでなく、違いにも注目してください。ある現場で見られた工夫は、貴重な問いのヒントにはなりますが、すべてのユーザーが同じニーズを抱えているとは限らないのです。